Ühe seletuse kohaselt asendas valentinipäev jumalanna Februata Juno austamise püha. Juno oli Rooma naiste ja abielude kaitsja. Et muuta noormeeste paganlikku kommet jumalanna auks tütarlastele armastuskirju saata, asendatigi see tava pühaku nimepäevaga.

Juba keskajal usuti, et valentinipäevast alates hakkavad linnud endale paarilist otsima.

Teise legendi kohaselt keelas keiser Claudius noortel meestel abiellumise, kuna muidu ei saavat neist häid sõdureid. Kuid isa Valentin laulatanud paare salaja, selle eest ta hukatigi.

Esimesed teadaolevad valentinipäeva kaardid õnnitluste ja luuletustega on pärit XV sajandist, lilled ja kingitused said tavaks 200 aastat hiljem.
Kingitus, ükskõik suur või väike see ka poleks, näitab seda, et ma hoolin sinust. Samas võib kinkida alati, mitte ainult sünnipäeva või jõulude puhul.

Nii mõnigi poriseb valentinipäeva puhul, et miks me võtame üle võõrad kombed. Aga kui komme on hea – ka heade soovidega pisikingid muudavad maailma paremaks -, mis selles siis halba on.

Traditsiooniliselt kingitakse oma kõige kallimale punaseid roose. Kuid ka erilised toidud, toredad ühised ettevõtmised või mõni hell sõna võib olla sõbrale kallis kingitus.